Osmalı Tarihi (1299-1399 yılları arası)

1299 - Selçuklu sultanı tarafından Osman Bey'e Beylik alameti olarak tabl-u alem (davul ve sancak) gönderilmesi
1301 - Osman Gazi'nin Koyunhisar Savaşı
1302 - III. Alaeddin Keykubad'ın ölümü
1324 - Orhan Gazi'nin tahta geçişi
1326 - Bursa'nın Osmanlılar tarafından alınışı
1331 - İznik'in Osmanlılar tarafından alınışı
1331 - İlk Osmanlı medresesinin İznik'te Orhan Gazi tarafından kurulması
1334 - Karesi Beyliği'nin ilhakı
1337 - Kocaeli bölgesinin Osmanlılar tarafından alınışı
1346 - Orhan Gazi'nin Kantakuzenos'un kızı ile evliliği ve Bizans ile ittifakı
1349-1352 - Bizans'a yardım için Süleyman Paşa'nın Rumeli'ye geçişi ve Çimpe Kalesi'nin Osmanlılar tarafından üs olarak alınışı

I. Murat
1352 - Osmanlılar'ın Cenevizliler'e Osmanlı topraklarında serbest ticaret yapma imtiyazı vermeleri
1354 - Gelibolu'nun Osmanlılar tarafından alınışı
1361 - İlk müzikli spor gösterisi (Edirne Kırkpınar yağlı güreşleri)
1362 - Orhan Gazi'nin vefatı ve I. Murat'ın tahta çıkışı
1362 - Kadıaskerliğin teşkili
1363 - Pençik Kanununun çıkışı
1366 - Gelibolu'nun Osmanlıların elinden çıkışı
1371- Çirmen Savaşı
1376 - Bulgar Krallığı'nın Osmanlı hakimiyetini kabulü
1377 - Gelibolu'nun Osmanlılar'a iadesi

I. Bayezid
1385-1386 - Niş ve Sofya'nın Osmanlılar tarafından alınışı
1388 - Ploşnik Savaşı ve Balkan ittifakının teşekkülü
1389 - I. Kosova Savaşı
1389 - I. Murat'ın ölümü, Yıldırım Bayezid'in tahta geçişi
1390 - Aydın-Saruhan-Germiyan-Menteşe beyliklerinin ilhakı
1390 - Karaman Seferi, Konya'nın kuşatılması
1390 - Gelibolu tersanesi'nin inşası
1391 - İstanbul'un kuşatılması
1396 - Niğbolu Savaşı
1397-1398 - Karaman Beylerbeyliği'nin Osmanlı hakimiyetini kabulü
1398 - Kadı Burhaneddin'in ölümü.
1398 - Karadeniz beyliklerinin ilhakı